Гост 5789-78 реактивы. толуол. технические условия (с изменениями n 1, 2, с поправкой)

Токсичность и опасность

Аварийные гигиенические регламенты и референтные уровни

Аварийные референтные концентрации (мг/м³)	AREL 37 TEEL0 753,7 MRL 3,8 TEEL1 753,7 ERPG1 190 TEEL2 1922 ERPG2 1100 TEEL3 10928,7 ERPG3 3770
Аварийные пределы воздействия отравляющих веществ в воздухе (АПВ, мг/м³)	Время Населённых мест Рабочей зоны 8 часов   752
Референтные концентрации для хронического ингаляционного воздействия (RFC, мг/м³)	0,4
Поражаемые органы и системы	органы дыхания, ЦНС
Субъективная реакция дискомфорта (мг/м³)	2,07

Опасность при утечке

Вещество может всасываться в организм при вдыхании, через кожу и через рот. Опасное загрязнение воздуха будет достигаться довольно быстро при испарении этого вещества при 20°C. Вещество раздражает глаза и дыхательные пути. Воздействие может вызвать депрессию центральной нервной системы. Воздействие в большой дозе может вызвать сердечную дисритмию, потерю сознания и смерть. Реагирует бурно с сильными окислителями с опасностью пожара и взрыва.

Острая токсичность

Токсичность для животных	LC50 mus, мг/м³ 1505 (24 ч) LC50 rat, мг/м³ 49000 (4 ч) LD 50 rat oral, мг/кг 636
Токсичность для человека

Тип дозы	Способ измерения	Механизм воздействия	Состояние человека	Значение
Наименьшая опубликованная смертельная доза (LCLo, LDLo)	в целом на организм	перорально	в состоянии покоя	50 мг/кг
Наименьшая опубликованная токсичная доза (TCLo, TDLo)	в целом на организм	ингаляционно	в состоянии покоя	752 мг/м3
Смертельная доза (LC100, LD100)	в целом на организм	перорально	в состоянии покоя	60 мл
Мгновенно-опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH)	в целом на организм	ингаляционно	в состоянии покоя	1881 мг/м3

Пороговая токсодоза (PCt50, мг.мин/л)	120
Смертельная токсодоза (LCt50, мг.мин/л)	900

Экология

Бензол экологически небезопасное вещество, токсикант антропогенного происхождения. Основными источниками бензола, поступающего в окружающую среду со сточными водами или выбросами в атмосферу, являются нефтехимические и коксохимические промышленные предприятия, производство топлива и транспорт.

Из водоёмов бензол легко улетучивается, cпособен к трансформации из почв в растения, что несёт серьёзную угрозу экосистемам.

Бензол обладает свойством кумуляции, вследствие своей липофильности он способен депонироваться в клетках жировой ткани животных, тем самым отравляя их.

Таблица плотности водных растворов кислот и щелочей при 20°C

Приведены плотности водных растворов (г/см3) при 20°C для следующих веществ: серная кислота, азотная кислота, соляная кислота, гидроксид калия, гидроксид натрия, аммиак

Массовая доля, %	Серная кислота H2SO4	азотная кислота HNO3	Соляная кислота HCl	Гидроксид калия КОН	Гидроксид натрия NaOH	Аммиак NH3
2	1.0116	1.0091	1.0081	1.0155	1.0207	0.9855
4	1.0250	1.0202	1.0179	1.0330	1.0428	0.9811
6	1.0385	1.0314	1.0278	1.0509	1.0648	0.9730
8	1.0522	1.0427	1.0377	1.0690	1.0869	0.9651
10	1.0661	1.0543	1.0476	1.0873	1.1089	0.9575
12	1.0802	1.0660	1.0576	1.1059	1.1309	0.9502
14	1.0947	1.0780	1.0676	1.1246	1.1530	0.9431
16	1.1094	1.0901	1.0777	1.1435	1.1751	0.9361
18	1.1245	1.1025	1.0878	1.1626	1.1971	0.9294
20	1.1398	1.1150	1.0980	1.1818	1.2192	0.9228
22	1.1554	1.1277	1.1083	1.2014	1.2412	0.9164
24	1.1714	1.1406	1.1185	1.2210	1.2631	0.9102
26	1.1872	1.1536	1.1288	1.2408	1.2848	0.9040
28	1.2031	1.1668	1.1391	1.2609	1.3064	0.8980
30	1.2191	1.1801	1.1492	1.2813	1.3277	0.8920
32	1.2353	1.1934	1.1594	1.302	1.3488	0.8863
34	1.2518	1.2068	1.1693	1.324	1.3697	0.8809
36	1.2685	1.2022	1.1791	1.346	1.3901
38	1.2855	1.2335	1.1886	1.367	1.4102
40	1.3028	1.2466	1.1977	1.3881	1.4299
42	1.3205	1.259		1.410	1.449
44	1.3386	1.272		1.433	1.468
46	1.3570	1.285		1.456	1.487
48	1.3759	1.297		1.479	1.506
50	1.3952	1.310		1.5024	1.525
52	1.4149	1.322
54	1.4351	1.333
56	1.4558	1.345
58	1.4770	1.356
60	1.4987	1.367
62	1.520	1.377
64	1.542	1.386
66	1.565	1.396
68	1.587	1.405
70	1.6105	1.413
72	1.634	1.422
74	1.657	1.430
76	1.681	1.437
78	1.704	1.445
80	1.7272	1.452
82	1.749	1.459
84	1.769	1.465
88	1.802	1.477
90	1.8144	1.482
92	1.8240	1.487
94	1.8312	1.409
96	1.8355	1.497
98	1.8361	1.505
100	1.8305	1.513

Органические кислоты

Массовая доля,%	Муравьиная кислота	Уксусная кислота	Трихлоруксусная кислота	Молочная кислота	Лимонная кислота
0.5	0.9994	0.9989	1.0008	0.9992	1.0002
1.0	1.0006	0.9996	1.0034	1.0002	1.0022
2.0	1.0029	1.0011	1.0083	1.0023	1.0063
3.0	1.0053	1.0025	1.0133	1.0043	1.0105
4.0	1.0077	1.0038	1.0182	1.0065	1.0147
5.0	1.0102	1.0052	1.0230	1.0086	1.0189
6.0	1.0126	1.0066	1.0279	1.0108	1.0232
7.0	1.0150	1.0080	1.0328	1.0131	1.0274
8.0	1.0175	1.0093	1.0378	1.0153	1.0316
9.0	1.0199	1.0107	1.0428	1.0176	1.0359
10.0	1.0224	1.0121	1.0479	1.0199	1.0402
12.0	1.0273	1.0147	1.0583	1.0246	1.0490

Клиническая информация, средства защиты, первоочередные действия в очаге

Общий характер действия

Гост 245-76 реактивы. натрий фосфорнокислый однозамещенный 2-водный. технические условия Гепатотоксическое Наркотическое Нейротоксическое Нефротоксическое Раздражающее

Средства защиты

Для химразведки и руководителя работ — ПДУ-3 (в течение 20 мин). Для аварийных бригад — изолирующий защитный костюм КИХ-5 в комплекте с изолирующим противогазом ИП-4М или дыхательным аппаратом АСВ-2. При возгорании — огнезащитный костюм в комплекте с самоспасателем СПИ-20. При отсутствии указанных образцов: защитный общевойсковой костюм Л-1 или Л-2 в комплекте с промышленным противогазом марки РПГ и патронами А, БКФ. При малых концентрациях в воздухе (при повышении ПДК до 100 раз) — спецодежда, промышленный противогаз малого габарита ПФМ-1 с универсальным защитным патроном ПЗУ, автономный защитный индивидуальный комплект с принудительной подачей в зону дыхания очищенного воздуха. Маслобензостойкие перчатки, перчатки из дисперсии бутилкаучука, специальная обувь.

Химический очаг

   Вид очага

Нестойкий, быстродействующий. Пар тяжелее воздуха и может стелиться по земле; возможно возгорание на расстоянии. В результате вытекания, перемешивания и др. могут образоваться электростатические заряды. Пары скапливаются в нижних этажах зданий, подвалах, низинах, оврагах.

   Первоочередные мероприятия

Проведение поисково-спасательных работ в очаге, в том числе оказание первой медицинской помощи пострадавшим и их вынос (вывоз) на временные пункты сбора в оптимальные для спасения жизни и сохранения здоровья сроки, ведение разведки, обозначение и оцепление очага. Изолировать опасную зону в радиусе не менее 200 м. Откорректировать указанное расстояние по результатам химразведки. Держаться наветренной стороны. Избегать низких мест. Соблюдать меры пожарной безопасности. В опасную зону входить в защитных средствах. Не прикасаться к пролитому веществу

Устранить течь с соблюдением мер предосторожности. Проливы оградить земляным валом

Не допускать попадания вещества в водоемы, подвалы, канализацию. Не приближаться к горящим емкостям. Охлаждать емкости водой с максимального расстояния. Тушить тонкораспыленной водой, воздушно-механической и химической пенами с максимального расстояния.

Применение бензола

Ранее этот углеводород использовался в составе бензина, а также в качестве растворителя смол, красок, лака. Сейчас он является исходным реагентом для синтеза многих других продуктов.

Бензол применяется в химической и полиграфической промышленности. Он входит в состав:

• некоторых видов пластмасс;
• моторного топлива;
• анилиновых красителей;
• моющих средств;
• взрывчатых веществ;
• синтетического каучука;
• растворителей.

Находит бензол применение и в медицине. Большая группа лекарственных средств содержит вещества, синтезированные на его основе. К ней относятся некоторые отхаркивающие, жаропонижающие, противосудорожные средства, местные анестетики, препараты для лечения заболеваний кожи.

Профессиональные вредности

Толуол, как и другие ароматические углеводороды (см.), применяется в промышленности в качестве органического растворителя (см. Растворители). В организм контактирующих с ним он может попадать через органы дыхания, частично — через неповрежденную кожу. Высокая растворимость Т. в жирах и липидах способствует его накоплению в клетках ц. н. с., что определяет нек-рое наркотическое действие Т. Способность Т. изменять свойства биол. мембран (см. Мембраны биологические) также объясняется его высокой растворимостью в липидах. Это свойство Т. лежит в основе патогенеза проф. патологии, отмечаемой при интоксикациях Т.

Хрон. интоксикации Т. в производственных условиях наблюдают редко. При этом в клин, картине преобладают изменения системы крови с активацией процессов эритропоэза и тромбоцитопоэза. В крови отмечают тенденцию к эритроцитопении и ретикулоцитозу, связанную с сокращением продолжительности жизни эритроцитов, цитоплазматическая мембрана к-рых повреждается Т. У женщин при продолжительном (10—15 лет) контакте с Т. возможно развитие умеренной железодефицитной анемии, нередко сочетающейся с патологией половых органов. Прекращение контакта с Т. и своевременная терапия приводят к нормализации картины крови, что подтверждает роль профессионального фактора в ее патол. изменении. Наблюдаемые нарушения со стороны нервной системы характеризуются симптомами астеновегетативного или астеноневротического синдрома (см. Астенический синдром). Как правило, они мало выражены и сочетаются с другими проявлениями интоксикации. Изменения кожи при контакте с Т. чаще всего носят характер дерматита в виде сухости и трещин кожи. В редких случаях развивается контактная экзема (см.) или меланоз (см.).

Лечение при хрон. интоксикациях Т. симптоматическое.

Острые интоксикации Т. наблюдают лишь в аварийных ситуациях. Клин, проявлениями острого отравления Т. являются эйфория, головная боль, тошнота, рвота.

Первая помощь и неотложная терапия при остром отравлении Т. заключаются в немедленном прекращении контакта пострадавшего с Т.— пострадавшего необходимо вынести или вывести на свежий воздух, обеспечить ему покой, тепло, дать сердечные и успокаивающие средства (бромиды, препараты валерианы). Применение адреналина и адреномиметиков противопоказано. Дальнейшее лечение — симптоматическое. Госпитализация требуется редко.

Вопросы экспертизы трудоспособности, медицинской и трудовой реабилитации при интоксикациях Т. решаются с учетом выраженности клин, симптомов интоксикации и гиг. характеристики условий труда (см. Экспертиза).

Меры профилактики отравления Т.: обеспечение герметизации оборудования на соответствующих производствах и приточно-вытяжной вентиляции (см.) производственных помещений, контроль воздушной среды, использование противогазов (см.), спецодежды (см. Одежда специальная), соблюдение мер личной гигиены, проведение периодических мед. осмотров (см. Медицинский осмотр) 1 раз в 12 мес.

Предельно допустимая концентрация паров Т. 50 мг/м3.

Библиогр.: Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 1, с. 98, Л., 1976; Грибова И. А. и др. Состояние системы крови у рабочих, имеющих контакт с толуолом, Гиг. труда и проф. заболев., JNS 10, с. 6, 1975; Каррер П. Курс органической химии, пер. с англ., Л., 1960; Руководство по профессиональным заболеваниям, под ред. Н. Ф. Измерова, т. 1, М., 1983; Соколов В. В. и др. Структурно-функциональные особенности мембран эритроцитов при воздействии толуола, Гиг. труда и проф. заболев., № 1, с. 27, 1981; Хаген И. Клиника профессиональных заболеваний, пер. с нем., Л., 1961.

Пожарная опасность

Нельзя не упомянуть и о ней, рассказывая про химические и физические свойства толуола. Ведь это очень огнеопасное вещество.

Оно относится к классу 3,1 легковоспламеняющихся жидкостей. В эту же категорию входит дизельное топливо, газойль, десенсибилизированные взрывчатые соединения.

Нельзя допускать возникновения рядом с толуолом открытого огня, курения, искр. Даже смесь паров этого вещества с воздухом является взрывоопасной

Если выполняются сливно-наливные операции, то соблюдение правил защиты от статического электричества приобретает первостепенную важность

Производственные помещения, предназначенные для проведения работ, связанных с толуолом, обеспечиваются приточно-вытяжной вентиляцией, а техника – отсосами. Запрещен использование инструментов, которые могут при ударе дать искру. А если происходит возгорание вещества, то тушить его нужно лишь тонкораспыленной водой, воздушно-механической или химической пеной. Разлитый толуол обезвреживают песком.

Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

Взаимодействие с алкенами (алкилирование), в результате реакции образуются гомологи бензола, например, этилбензол и кумол:

C6H6+H2C=CH2→AlCl3∗HClC6H5CH2CH3{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}C=CH_{2}{\xrightarrow{AlCl_{3}*HCl}}C_{6}H_{5}CH_{2}CH_{3}}}}

C6H6+CH2=CH−CH3→AlCl3∗HClC6H5CH(CH3)2{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{2}=CH-CH_{3}{\xrightarrow{AlCl_{3}*HCl}}C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}}}}

Взаимодействие с хлором и бромом в присутствии катализатора с образованием хлорбензола (реакция электрофильного замещения):

C6H6+Cl2→FeCl3C6H5Cl+HCl{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+Cl_{2}{\xrightarrow{FeCl_{3}}}C_{6}H_{5}Cl+HCl}}}

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция присоединения с образованием смеси изомеров гексахлорциклогексана

C6H6+3Cl2→T,hνC6H6Cl6{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+3Cl_{2}{\xrightarrow{T,h\nu }}C_{6}H_{6}Cl_{6}}}}

При взаимодействии бензола с бромом в растворе олеума образуется гексабромбензол:

C6H6+6Br2→H2SO4∗SO3C6Br6+6HBr{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+6Br_{2}{\xrightarrow{H_{2}SO_{4}*SO_{3}}}C_{6}Br_{6}+6HBr}}}

Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (алкилирование бензола, реакция Фриделя — Крафтса) с образованием алкилбензолов:

Реакция ацилирования по Фриделю—Крафтсу, бензола ангидридами, галогенангидридами карбоновых кислот приводит к образованию ароматических и жирноароматических кетонов:

C6H6+(CH3CO)2O→AlCl3C6H5COCH3+CH3COOH{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+(CH_{3}CO)_{2}O{\xrightarrow{AlCl_{3}}}C_{6}H_{5}COCH_{3}+CH_{3}COOH}}}

C6H6+C6H5COCl→AlCl3C6H5COC6H5+HCl{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+C_{6}H_{5}COCl{\xrightarrow{AlCl_{3}}}C_{6}H_{5}COC_{6}H_{5}+HCl}}}

В первой и второй реакциях образуется ацетофенон (метилфенилкетон), замена хлорида алюминия на хлорид сурьмы V позволяет снизить температуру протекании реакции до 25° С.
В третьей реакции образуется бензофенон (дифенилкетон).

Реакция формилирования — взаимодействие бензола со смесью СО и НСl, протекает при высоком давлении и под действием катализатора, продуктом реакции является бензальдегид:

C6H6+CO+HCl→AlCl3C6H5COH+HCl{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CO+HCl{\xrightarrow{AlCl_{3}}}C_{6}H_{5}COH+HCl}}}

Реакции сульфирования и нитрования (электрофильное замещение):

C6H6+HNO3→H2SO4C6H5NO2+H2O{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+HNO_{3}{\xrightarrow{H_{2}SO_{4}}}C_{6}H_{5}NO_{2}+H_{2}O}}}

C6H6+H2SO4→C6H5SO3H+H2O{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+H_{2}SO_{4}\rightarrow C_{6}H_{5}SO_{3}H+H_{2}O}}}

Восстановление бензола водородом (каталитическое гидрирование):

C6H6+3H2→NiPd,Pt;tC6H12{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+3H_{2}{\xrightarrow{Ni/Pd,Pt;t}}C_{6}H_{12}}}}

Реакции окисления

Бензол, вследствие своего строения, очень устойчив к окислению, на него не действует, например, раствор перманганата калия. Однако окисление до малеинового ангидрида можно провести при помощи катализатора оксида ванадия V:

Реакция озонолиза. Также бензол подвергается озонолизу, но процесс протекает медленнее, чем с непредельными углеводородами:

Результатом реакции является образование диальдегида — глиоксаля (1,2-этандиаля).

Реакция горения. Горение бензола является предельным случаем окисления. Бензол легко воспламеняется и горит на воздухе сильно коптящим пламенем (содержит до 92% углерода в молекуле):

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O{\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{6}+15O_{2}\rightarrow 12CO_{2}+6H_{2}O}}}

Ряд бензола

Формула бензола – С₆Н₆. Это бесцветная жидкость со сладковатым запахом. Бензол входит в состав бензина и используется для изготовления лекарств, пластмасс, искусственного каучука, красителей. Является токсичным веществом.

Основа молекулы бензола – бензольное кольцо, которое образуют шесть атомов углерода, соединённых σ-связями. К каждому атому углерода присоединён посредством простой связи водород. Прочную связь между атомами углерода обозначают кругом внутри шестиугольника.

Рис. 1. Структурная формула бензола

Гомологи отличаются друг от друга одной группой -СН₂. Общая молекулярная формула гомологов бензола – C_nH_2n-6. Наименования гомологов соответствуют наименованиям алканов с суффиксом «-ил» и словом «бензол». Также широко используются тривиальные названия с суффиксом «-ол».

Примеры нескольких представителей ряда бензола описаны в таблице.

Гомолог	Формула	Физические свойства
Метилбензол (толуол)	C7H8	Бесцветная горючая жидкость, проявляющая слабое наркотическое действие. Смешивает с углеводородами, спиртами, эфирами в неограниченном количестве, но не смешивается с водой
Этилбензол	C8H10	Бесцветная токсичная жидкость с запахом бензина. Растворяется в спирте, бензоле, эфире, CCl4
Пропилбензол	C9H12	Бесцветная горючая жидкость с резким запахом. Хорошо смешивается с органическими растворителями, не растворим в воде
Бутилбензол (дурол)	C10H14	Бесцветное летучее кристаллическое вещество с запахом камфоры. Плохо растворяется в уксусной кислоте, легко растворяется в бензоле, эфире, спирте

К бензольному кольцу могут присоединяться не только предельные углеводородные радикалы. Например, стирол или винилбензол состоит из бензольного кольца, к которому присоединён ненасыщенный углеводородный радикал -СН=СН₂. Наличие бензольного кольца указывает, что стирол – ароматический углеводород. Однако из-за наличия двойной связи и несоответствия формуле C_nH_2n-6 стирол нельзя отнести к гомологическому ряду бензола.

Рис. 2. Структурная формула стирола

Бензол впервые выделил Майкл Фарадей в 1825 году из коксового (светильного) газа, представляющего собой смесь метана, водорода и угарного газа.

Примечания

1. ↑ Introduction to Chemical Engineering Thermodynamics (англ.) // J. Chem. Educ.
2. ↑
3. ↑
4. Helmut Fiege, P.J. Garratt, Christ. J. Grundmann, Gundermann, Wolfgang Loeser, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Peter L. Pauson, Renate Stoltz, Hanna Söll, M. Zander Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/2b, 4th Edition: Arenes and Arynes, Издание четвёртое, Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3131799749, 9783131799746
5. Kasper, Dennis L.et al. (2004) Harrison’s Principles of Internal Medicine, 16th ed., McGraw-Hill Professional, p. 618, ISBN 0071402357.
6. Розенцвит Г. Э. Клиника профессиональных нейротоксикозов. Л,, 1964, 18 с.
7. Кушелев В. П., Орлов Г. Г., Сорокин Ю. Г. Охрана труда в нефтеперерабатывающей и нефтехимической промышленности. — М.: Химия, 1983. — С. 42. — 472 с.

Опасность для здоровья

Толуол опасен не только для здоровья человека, но и для окружающей среды. Проникает вещество в организм через поры кожи и дыхательные пути. Длительное воздействие и накопление вредного вещества может вызвать серьезные заболевания нервной системы, например, энцефалопатию. Также пагубно толуол, как и подобные ароматические углеводороды, пагубно влияет на кровь и кроветворные органы.

Признаки отравления толуолом: тошнота, головокружение, нарушение равновесия, приторможенность сознания и реакций. Длительное и сильное отравление может привести к необратимым последствиям и летальному исходу. Толуол является легковоспламенимым веществом.

Правила работы с толуолом:

• использовать резиновые перчатки,
• постоянно проветривать помещение,
• не вдыхать пары,
• не использовать открытый огонь в местах работы,
• хранить в плотно закрытой таре вдали от источников тепла.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Толуол (метилбензол)
— химическое соединение органической природы, представитель класса ароматических углеводородов, ближайший гомолог бензола. Толуол — бесцветная жидкость, нерастворимая в воде.

Горюч, сгорает коптящим пламенем. Обладает резким запахом, а также слабовыраженным наркотическим действием. Основные физические константы толуола приведены в табл. 1. Применяется в производстве взрывчатых веществ, бензойной кислоты, сахарина, лаков, типографских красок. Он употребляется в качестве добавки к моторному топливу как компонент высокооктановых бензинов.

Таблица 1. Физические свойства и плотность толуола.

Толуол на два порядка менее токсичен, чем бензол, вследствие того что окисляется в бензойную кислоту и экскретируется из организма. Во всех случаях, где это возможно, следует производить замену бензола на толуол.

Краткое описание химических свойств и плотность толуола

Для толуола, как и для всех ароматических углеводородов характерны реакции замещения в бензольном кольце, которые протекают по электрофильному механизму. За счет наличия в составе толуола радикала метила, замещение атомов водорода чаще всего происходит в орто- или пара-положении:

Галогенирование (толуол взаимодействует с хлором и бромом в присутствии катализаторов — безводных AlCl 3 , FeCl 3 , AlBr 3)

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 = C 6 H 4 Cl-CH 3 + HCl;

— нитрование (толуол легко реагирует с нитрующей смесью — смесь концентрированных азотной и серной кислот)

— алкилирование по Фридею-Крафтсу

C 6 H 5 -CH 3 + CH 3 -CH(CH 3)-Cl = CH 3 -C 6 H 4 -CH(CH 3)-CH 3 + HCl.

Реакции присоединения к толуолу приводят к разрушению ароматической системы и протекают только в жестких условиях:

— гидрирование (реакция протекает при нагревании, катализатор — Pt)

C 6 H 5 -CH 3 + 3H 2 = C 6 H 11 -CH 3 .

В результате окисления толуола образуется бензойная кислота:

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 = 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O;

Реакция взаимодействия толуола с хлором на свету приводит к замещению в углеводородном радикале:

C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 = C 6 H 5 -CH 2 Cl + HCl.

Токсичность толуола

Метилбензол является пожароопасным веществом. Паровоздушная смесь при определенных условиях взрывается. Легко воспламеняется жидкий толуол. Структурная формула дает представление о составе и строении, но не содержит информации о действии вещества на организм человека. Установлено, что толуол является токсичным, обладает канцерогенным действием. Пары метилбензола свободно проникают через кожу, органы дыхания, вызывают изменения в центральной нервной системе, раздражение покровных тканей, дерматит. При вдыхании испарений толуола у человека проявляется заторможенность, тремор, нарушается деятельность вестибулярного аппарата. Работать с толуолом, красками, растворителями нужно в резиновых перчатках, тщательно проветривать помещение либо использовать вытяжку. Метилбензол является слабым наркотическим веществом, вызывает толуольную токсикоманию. Другие формы негативного воздействия вещества:

• раздражение глаз и нарушение цветового зрения;
• длительное воздействие может привести к потере слуха;
• высокая концентрация в крови вызывает поражение печени, некроз почек;
• вдыхание большого количества паров приводит к головокружению, сонливости, головной боли.

Что такое бензол

Это органическое вещество, прозрачная жидкость со сладковатым запахом. По химической структуре относится к простейшим ароматическим углеводородам.

Основные естественные источники бензола в природе — каменный уголь и нефть. В лабораторных условиях возможна его полимеризация (образование) из ацетилена. Промышленные способы получения бензола — коксование из каменного угля, а также каталитический риформинг и пиролиз бензиновых фракций нефти.

Химическая формула бензола — C6H6. Это циклическая структура из шести атомов углерода была открыта в 1865 году немецким химиком Фридрихом Августом Кекуле. А впервые в чистом виде бензол был обнаружен ещё раньше — в 1825 г. английский физик Фарадей выделил его светильного газа.

Физические свойства бензола включают плохую растворимость в воде, смешиваемость с органическими растворителями, высокую степень воспламеняемости, горючесть, взрывоопасность. Его расплавление происходит при температуре 5,5–6,0 °C, испарение при 79,6–80,5 °C, кипение — 80,1 °C. Он легче воды, так как имеет низкую относительную плотность (0,88 г/см3). Является легкорастворимым в эфире и спирте веществом.

Химические свойства бензола обусловлены его принадлежностью к группе ненасыщенных углеводородов с циклической структурой. Поэтому ему типичны реакции окисления и замещения. Методика промышленной разработки была предложена немецким учёным Гофманом, выделившим вещество из каменноугольной смолы.

Бензол сильно ядовит. Токсическое действие происходит:

• ингаляционно — при вдыхании паров;
• трансдермально — при непосредственном контакте с кожей или слизистыми оболочками;
• перорально — при ошибочном употреблении жидкости внутрь.

Многие интересные факты о бензоле, связанные с изучением его структуры и свойств, сохранились и дошли до наших дней. Так, немецкий учёный Гофман, читая лекции студентам о физических свойствах углеводородов, всегда цитировал слова знакомой ему дамы, что запах бензола такой же, как у стираных перчаток. А идея кольцевой структуры бензола якобы пришла к химику Кекуле во сне — змея, состоящая из шести атомов углерода, свернулась в кольцо и укусила себя за хвост.

Что такое бензол — видеоурок

Таблица плотности растворителей при различной температуре

Приведены значения плотности (г/см3) наиболее распространенных растворителей при различной температуре.

Растворитель	Плотность, г/мл
0°C	10°C	20°C	30°C	40°C	50°C	60°C	70°C	80°C	90°C	100°C
1-Бутанол	0.8293	0.8200	0.8105	0.8009	0.7912	0.7812	0.7712	0.7609	0.7504	0.7398	0.7289
1-Гексанол	0.8359	0.8278	0.8195	0.8111	0.8027	0.7941	0.7854	0.7766	0.7676	0.7585	0.7492
1-Деканол			0.8294	0.8229	0.8162	0.8093	0.8024	0.7955	0.7884	0.7813	0.7740
1-Пропанол	0.8252	0.8151	0.8048	0.7943	0.7837	0.7729	0.7619	0.7506	0.7391	0.7273	0.7152
2-Пропанол	0.8092	0.7982	0.7869	0.7755	0.7638	0.7519	0.7397	0.7272	0.7143	0.7011	0.6876
N,N-Диметиланилин		0.9638	0.9562	0.9483	0.9401	0.9318	0.9234	0.9150	0.9064	0.8978	0.8890
N-Метиланилин	1.0010	0.9933	0.9859	0.9785	0.9709	0.9633	0.9556	0.9478	0.9399	0.9319	0.9239
Анилин	1.041	1.033	1.025	1.016	1.008	1.000	0.9909	0.9823	0.9735	0.9646	0.9557
Ацетон	0.8129	0.8016	0.7902	0.7785	0.7666	0.7545	0.7421	0.7293	0.7163	0.7029	0.6890
Ацетонитрил			0.7825	0.7707	0.7591	0.7473	0.7353	0.7231	0.7106	0.6980	0.6851
Бензол		0.8884	0.8786	0.8686	0.8584	0.8481	0.8376	0.8269	0.8160	0.8049	0.7935
Бутиламин	0.7606	0.7512	0.7417	0.7320	0.7221	0.7120	0.7017	0.6911	0.6803	0.6693	0.6579
Гексан	0.6774	0.6685	0.6594	0.6502	0.6407	0.6311	0.6212	0.6111	0.6006	0.5899	0.5789
Гептан	0.7004	0.6921	0.6837	0.6751	0.6664	0.6575	0.6485	0.6393	0.6298	0.6202	0.6102
Декан	0.7447	0.7374	0.7301	0.7226	0.7151	0.7074	0.6997	0.6919	0.6839	0.6758	0.6676
Дихлорметан	1.362	1.344	1.326	1.307	1.289	1.269	1.250	1.229	1.208	1.187	1.165
Диэтиловый эфир	0.7368	0.7254	0.7137	0.7018	0.6896	0.6770	0.6639	0.6505	0.6366	0.6220	0.6068
Изопропилбензол	0.8769	0.8696	0.8615	0.8533	0.8450	0.8366	0.8280	0.8194	0.8106	0.8017	0.7927
Метанол	0.8157	0.8042	0.7925	0.7807	0.7685	0.7562	0.7435	0.7306	0.7174	0.7038	0.6898
Метилацетат	0.9606	0.9478	0.9346	0.9211	0.9074	0.8933	0.8790	0.8643	0.8491	0.8336	0.8176
Метилпропаноат	0.9383	0.9268	0.9150	0.9030	0.8907	0.8783	0.8656	0.8526	0.8393	0.8257	0.8117
Метилформиат	1.003	0.9887	0.9739	0.9588	0.9433	0.9275	0.9112	0.8945	0.8772	0.8594	0.8409
Метилциклогексан	0.7858	0.7776	0.7693	0.7608	0.7522	0.7435	0.7346	0.7255	0.7163	0.7069	0.6973
м-Ксилол	0.8813	0.8729	0.8644	0.8558	0.8470	0.8382	0.8292	0.8201	0.8109	0.8015	0.7920
Нитрометан			1.139	1.125	1.111	1.097	1.083	1.069	1.055	1.040	1.026
Нонан	0.7327	0.7252	0.7176	0.7099	0.7021	0.6941	0.6861	0.6779	0.6696	0.6611	0.6525
о-Ксилол			0.8801	0.8717	0.8633	0.8547	0.8460	0.8372	0.8282	0.8191	0.8099
Октан	0.7185	0.7106	0.7027	0.6945	0.6863	0.6779	0.6694	0.6608	0.6520	0.6430	0.6338
Пентановая кислота	0.9563	0.9476	0.9389	0.9301	0.9211	0.9121	0.9029	0.8937	0.8843	0.8748	0.8652
п-Ксилол			0.8609	0.8523	0.8436	0.8347	0.8258	0.8167	0.8075	0.7981	0.7886
Пропилацетат	0.9101	0.8994	0.8885	0.8775	0.8662	0.8548	0.8432	0.8313	0.8192	0.8069	0.7942
Пропилбензол	0.8779	0.8700	0.8619	0.8538	0.8456	0.8373	0.8289	0.8204	0.8117	0.8030	0.7943
Пропилформиат	0.9275	0.9166	0.9053	0.8938	0.8821	0.8702	0.8581	0.8457	0.8330	0.8201	0.8068
Сероуглерод	1.290	1.277	1.263	1.248	1.234
Тетрахлорметан	1.629	1.611	1.593	1.575	1.557	1.538	1.518	1.499	1.479	1.458	1.437
Толуол	0.8846	0.8757	0.8667	0.8576	0.8483	0.8389	0.8294	0.8197	0.8098	0.7998	0.7896
Уксусная кислота			1.051	1.038	1.025	1.012	0.9993	0.9861	0.9728	0.9592	0.9454
Хлорбензол	1.127	1.116	1.106	1.096	1.085	1.074	1.064	1.053	1.042	1.030	1.019
Хлороформ	1.524	1.507	1.489	1.471	1.452	1.433	1.414	1.394
Циклогексан		0.7872	0.7784	0.7694	0.7602	0.7509	0.7414	0.7317	0.7218	0.7117	0.7013
Этанол	0.8121	0.8014	0.7905	0.7793	0.7680	0.7564	0.7446	0.7324	0.7200	0.7073	0.6942
Этилацетат	0.9245	0.9126	0.9006	0.8884	0.8759	0.8632	0.8503	0.8370	0.8234	0.8095	0.7952
Этилбензол	0.8836	0.8753	0.8668	0.8582	0.8495	0.8407	0.8318	0.8228	0.8136	0.8043	0.7948
Этилпропаноат	0.9113	0.9005	0.8895	0.8784	0.8671	0.8556	0.8439	0.8319	0.8197	0.8072	0.7944
Этилформиат	0.9472	0.9346	0.9218	0.9087	0.8954	0.8818	0.8678	0.8535	0.8389	0.8238	0.8082

Заключение

Толуол в больших количествах производится на нефтехимических заводах или получается в качестве побочного продукта на коксовых предприятиях. Соединение является ценным сырьем для масштабного органического синтеза, используется в фармацевтической промышленности. Входит метилбензол в состав многих видов растворителей, которые применяются в работе с лакокрасочными материалами. Толуол относится в классификации ядовитых соединений к III классу опасности. При работе с веществом концентрация его паров в воздухе не должна превышать значений, которые определены санитарно-гигиеническими нормативами. Нельзя допускать при обращении с толуолом появления открытого огня, искр, это может привести к взрыву. Также существуют экологические проблемы, связанные с выделением толуола в атмосферу:

• при сжигании нефти, разных видов топлива;
• в действующих вулканах;
• в лесных пожарах;
• при использовании растворителей и красок.

Токсические свойства толуола, пожаро- и взрывоопасность требуют острожного обращения с жидким веществом и его парами.